첫 팀리드의 진짜 벽, 팀원이 아니라 경영진이었어요
막 투자받은 스타트업에서 첫 팀장을 맡고 보니, 진짜 벽은 팀원이 아니라 경영진이었어요.
지시만 내리고 책임은 지지 않는 윗선과 실무 사이에서, 미움받을 용기로 직언하며 버티고 있어요.
처음 팀을 맡던 날, 가장 겁났던 건 팀원 관리였어요. 다 합쳐도 열다섯 남짓한 작은 회사, 그중 다섯 명짜리 팀이지만 사람이 사람을 이끄는 게 낯설었거든요.
막상 들어가 보니 팀원은 생각보다 괜찮았어요. 진짜 막힌 건 그 위, 경영진이었어요.
팀원보다 위에서 먼저 막혔다
팀원들과는 솔직하게 대화하면 됐어요. 불만도, 방향 논의도, 서로 꺼려하던 이야기도 직접 꺼내면 대부분 풀렸죠. 제가 미리 겁먹었던 ‘팀 관리의 어려움’은 대부분 이 부분이었는데, 의외로 매끄러웠어요.
벽은 그 위에 있었어요. 경영진이 어떤 배경에서 왔느냐가 조직 문화 전체를 결정하더라고요.
스타트업과 대기업은 일하는 방식이 다르다
대기업 높은 자리에 있다가 스타트업으로 온 분들이 가져오는 습관이 있어요. 결정은 위에서 하고, 지시는 명확하게 내리고, 실행은 아래가 알아서 하는 구조. 대기업에선 그게 역할 분리이고 효율이니까요.
그런데 막 투자받은 초기 스타트업은 요구하는 게 완전히 달라요.
대기업 고위직이 익숙한 방식 vs 초기 스타트업이 요구하는 방식
의사결정
일정 책임
제품 방향
문제 해결
초기 스타트업은 인력도 자원도 얇아요. 위가 정말 한 단계 내려와 실무와 호흡해야 맞아 돌아가는 구조죠. 그 호흡 없이 결정만 위에서 일방적으로 떨어지면, 아래는 실행 가능성을 따질 시간도 없이 막무가내 일정을 받게 돼요.
문제는 그렇게 정해진 일정이 어긋나도, 책임은 위로 올라가지 않는다는 거예요. 잘되면 위의 공이 되고, 안 되면 실행한 사람 탓으로 남죠. 저는 딱 그 중간에 서 있었어요.
이게 제 회사만의 일인가 싶었어요. 그래서 밋업이나 커피챗에서 다른 회사 사람들에게도 슬쩍 물어봤죠. 비슷한 얘기가 꽤 많았어요.
특히 투자를 받은 직후 인력을 빠르게 늘린 팀일수록, 그 다음 단계에서 삐걱댄다는 이야기를 자주 들었어요. 사람은 두 배가 됐는데 의사결정 구조는 그대로니까, 위는 더 멀어지고 아래는 더 막막해진다는 거였죠. 제 경험이 유별난 케이스가 아니라 어떤 단계에서 흔히 나오는 일이구나, 그 대화들에서 짐작하게 됐어요.
팀이 식어가는 걸 지켜봤어요
투자받기 전에는 달랐어요. 다들 뭔가 되겠다는 에너지가 있었고, 회의에서 서로 의견을 내고 부딪치기도 했죠. 방향이 틀렸다 싶으면 누군가는 손을 들었어요.
그게 조금씩 사라졌어요. 팀원이 의견을 내도 위에선 잘 듣지 않았죠. 대기업 경력과 본인 경험을 앞세워 밀어붙였는데, 정작 듣는 사람은 공감도 납득도 안 됐어요. 몇 번 말해보다 안 통하면, 사람은 결국 입을 닫게 되죠.
AI도 그 분위기를 부추겼어요. 위에선 ‘도와주겠다’며 나섰는데, 돌아온 건 검수도 안 한 장황한 AI 결과물뿐이었죠. 그걸 그대로 던져놓고는, 일이 틀어지면 화부터 냈어요. 그러자 지켜보던 팀원과 새로 온 사람들도 똑같아졌죠. 굳이 공들이지 않고, AI 돌려 적당히 답하고 넘기는 쪽으로요.
제일 먼저 회사를 떠난 건 소중한 동료들이었어요. 오래 같이 부대낀 사람들이 큰소리 한번 없이 조용히 빠져나갔죠. 그걸 지켜보는 게 팀장으로서 가장 무력했던 시간이에요. 붙잡을 명분도, 바꿔줄 힘도 제겐 없었어요.
물론 이건 제 자리에서 본 한쪽 그림이에요. 위에는 위대로의 사정이 있었겠죠.
팀이 고분고분해지는 게 좋은 신호는 아니에요.
의욕 없이 순응하는 것과 신뢰 위에서 협력하는 건 겉보기엔 닮았는데 본질은 정반대거든요. 사람들이 입을 닫는 건 게을러서가 아니라, 의견을 내봐야 바뀌지 않는다는 걸 학습했기 때문이에요. 그게 가장 무서운 신호였어요. 이 차이에 대한 생각은 AI로 산출물은 늘었는데 회사는 더 벌고 있을까에도 조금 적어둔 적 있어요.
내가 쥔 카드는 솔직함뿐이었어요
그 팀의 첫 팀장을 맡았어요. 대단한 권한이 있었던 건 아니에요. 작은 회사에선 직함이 주는 힘도 거의 없고요. 제가 쓸 수 있는 카드는 딱 하나였어요.
솔직하게 말하는 것.
방식은 단순했어요. 비현실적인 일정이 내려오면 “그 날짜엔 안 됩니다”로 끝내지 않고, 왜 안 되는지를 분해해서 보여줬어요. 기술적으로 무리인 건 되는 척하지 않고 한계를 그대로 말했고요. 제품 방향이 또 뒤집히면, 그게 실행 팀에 얹는 재작업 비용을 매번 수면 위로 끌어올렸어요.
쉬운 일은 아니었어요. 매번 분위기 깨는 사람이 되는 거니까요. 위에선 “왜 자꾸 안 된다고만 하냐”는 쪽으로 반응이 돌아왔고, 저는 그걸 견디면서도 같은 말을 반복해야 했어요. 다들 좋게좋게 넘어가려는 자리에서 혼자 브레이크를 잡는 역할은, 생각보다 외롭더라고요.
미움받을 용기가 필요했어요. 정확히는, 미움받는 걸 감수하지 않으면 아무 말도 할 수 없는 자리였죠.
미움받을 용기를 낸 게 아니라, 그게 유일하게 남은 선택지였어요.
왜 이 구조에선 설득이 잘 안 될까
직언을 해도 잘 먹히지 않았어요. 처음엔 제 전달 방식 탓이라고만 봤는데, 원인은 다른 데 있었어요.
일정이 어긋나도 그게 위의 책임으로 연결되지 않으면, ‘비현실적 일정’이라는 피드백은 설득 카드가 되지 못해요. 틀린 방향에 대가를 치르지 않는 사람에게는 방향을 바꿀 유인 자체가 없죠.
그래서 이건 한 사람의 능력 문제라기보다 역할과 책임 설계의 문제예요. 흔히 윗사람을 움직이는 게 어렵다고들 하잖아요. 그런데 이건 그것과도 결이 달랐어요. 보고를 올릴 상대가 결과의 책임에서 비켜 앉아 있는 느낌이랄까요. 정답이 아니라 제가 한복판에서 겪고 있는 회고예요.
그래도 붙잡는 것들
아직도 설득은 안 돼요. 쫓겨날지 모른다는 생각이 사라진 적도 없어요. 마음이 꽤 힘들 때도 많고요. 그런데도 이 자리를 버티는 데는 몇 가지 이유가 있어요.
주위에선 굳이 힘든 길을 갈 필요가 있냐고 물어요. 그래도 저는 힘든 길이 사람을 더 빨리 키운다고 봐요. 쉬운 자리에선 배울 수 없는 감정과 경험이 있어요. 지금 이 긴장감도 다음 단계를 위한 준비라고 받아들이는 편이에요.
설득이 안 되고 일정이 또 어긋날 때는, 이걸 ‘구조 문제’로 떼어놓고 봐요. 개인을 탓하기 시작하면 끝이 없죠. 역할과 책임 설계가 어긋난 문제로 보면, 화내는 데 쓸 에너지를 그나마 문제를 푸는 쪽으로 돌릴 수 있어요.
팀 분위기가 가라앉고 다들 각자도생으로 흐를 때마다, 결국 남는 건 소통과 분위기라는 걸 깨달아요. 문제를 푸는 힘은 기본값이에요. 그 위에서 사람이 움직이게 만드는 게 팀장이 진짜 하는 일이고요. 하필 나쁜 사례 한복판에서 그걸 거꾸로 배우는 중이에요.
다시 그 자리에 선다면
이 자리가 제게 남긴 건, 다음에 비슷한 조직을 알아보는 눈이에요.
저라면 합류 전에 한 가지를 꼭 확인해요. 의사결정이 실무까지 내려오는 조직인지. 막 투자받아 사람을 빠르게 늘리는 회사일수록, 위가 결정만 하고 책임은 지지 않는 구조로 흐르기 쉬웠어요. 면접에서 ‘제품 방향이 바뀔 때 그 비용을 누가 같이 지느냐’를 물어보면, 답하는 방식에서 많은 게 읽혀요.
이미 그 안에 있다면, 바꿀 수 있는 것과 없는 것부터 갈라놓는 편이에요. 책임이 위로 안 올라가는 구조는 저 혼자 못 바꿔요. 대신 아래와 솔직하게 대화하고, 분위기를 깨더라도 비용을 분명히 짚고, 그 와중에 제 성장을 챙기는 것. 여기에 힘을 모으는 게 오래 버티는 길이에요.
레스덕의 정리
솔직히 말하면, 지금도 미해결이에요.
설득은 여전히 안 됐고, 투자금은 계속 사라지고, 시간은 흘러요. 그런데 이상하게도 ‘틀린 방향’이 하나씩 입증되는 걸 보면서, 마음이 아프면서도 뭔가 확인되는 느낌이 들어요. 그 양면적인 감정이 지금 이 자리의 솔직한 온도예요.
그래도 얻은 게 있어요. 동료들과 뭔가를 같이 부수고 같이 맞추는 과정에서 문제해결력이 두꺼워지는 게 느껴져요. 나쁜 사례를 한복판에서 겪으며 역으로 배운 거라 더 안 잊힐 것 같고요.
커리어를 어떻게 쌓아야 할지도 더 선명해졌어요. 예전에 연봉을 바꾼 3축을 정리하며 개발 바깥(기획·매니징)을 공부하기 시작했는데, 지금 이 경험이 딱 그 연장선이에요.
팀장을 하면서 개발자로서의 성장이 소홀해진다는 자각도 따로 생겼어요. 그 이야기는 다음 글에서 풀게요. 요즘 밋업·컨퍼런스·커피챗으로 다시 날을 세우는 중이거든요.
참고 자료
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레스덕
· 운영자현직 개발자가 커리어·기술·돈 주제를 공부하고 판단한 개인 기록입니다. 공식 자료를 간략히 요약하고, 그 위에 저의 경험·판단을 덧붙입니다. 전문 자문이 아니므로, 중요한 결정 전에는 최신 원문과 전문가 상담을 함께 확인해 주세요.
최종 수정 2026.06.13 · 문의 lessduck2@gmail.com